Vol. 10, No 25, p. 871-884 - 31 ago. 2023
General aspects and applications of Copaifera spp. oleoresin that justify the search for its authencity
Ana Beatriz Belo dos Santos , Pedro Lucas das Neves de Oliveira , Gleisson Willen Cerdeira Lemos , Selino Monteiro Costa Filho , Taiara de Andrade Picanço e Elaine Cristina Pacheco de Oliveira
Abstract
The oleoresin produced by species of the genus Copaifera is composed of resinous acids and essential oil, having great value for medicine and in the national and international market, mainly for the pharmaceutical and cosmetics industries. Even though there ir interest to it, there is no standardization of the chemical composition of these oleoresins, with the presence of groups of sesquiterpenes and diterpenes being indicated in the literature. The lack of studies aimed at the physical-chemical characterization, inspection and potential production of oleoresins by copaiba trees, makes it possible to commercialize this product in an adulterated form with the addition of oils from other plant species and even with diesel, which poses risks to health and negatively affects the medicinal properties of oleoresin. Studies for this purpose, using specific chromatographic techniques, such as high-resolution gas chromatography, physical-chemical analysis, among others, may be a mean of denouncing adulteration, inspection and standardization of copaiba oleoresins, ensuring their properties and natural characteristics.
Keywords
Copaiba; Physical-chemical analysis; Denouncement of tampering; Chemical composition.
Resumo
Aspectos gerais e aplicações de Copaifera spp. oleorresinas que justificam a busca pela sua autenticidade. A oleorresina produzida por espécies de copaíba é composta por ácidos resinosos e óleo essencial, possuindo grande valor para a medicina e no mercado nacional e internacional, principalmente para as indústrias farmacêuticas e de cosméticos. Mesmo sendo de interesse, não existe padronização da composição química dessas oleorresinas, sendo apontada pela literatura a presença de grupos de sesquiterpenos e diterpenos. A falta de estudos visando à caracterização física e química, fiscalização e potencial de produção de oleorresinas pelas árvores de copaíba possibilita a comercialização desse produto de forma adulterada com a adição de óleos de outras espécies vegetais e até mesmo com diesel, o que oferece riscos à saúde e afeta negativamente as propriedades medicinais da oleorresina. Estudos com essa finalidade, utilizando técnicas cromatográficas específicas, como a cromatografia gasosa de alta resolução, análise física e química, dentre outros, poderão ser meio de denúncia da adulteração, fiscalização e padronização das oleorresinas de copaíba, assegurando suas propriedades e características naturais.
Palavras-chave
Copaíba; Análise física e química; Denúncia de adulteração; Composição química.
DOI
10.21438/rbgas(2023)102521
Full text
PDF
References
Abrão, F.; Costa, D. A.; Alves, J. M.; Senedese, J. M.; Castro, P. T.; Ambrósio,
S. R.; Veneziani, R. C. S.; Bastos, J. K.; Tavares, D. C.; Martins, C. H. G.
Copaifera langsdorffii oleoresin and its isolated compounds: Antibacterial
effect and antiproliferative activity in cancer cell lines. BMC Complementary
and Alternative Medicine, v. 15, 443, 2015.
Albuquerque, K. C. O.; Veiga, A. S. S.; Silva e Silva, J. V.; Brigido, H. P. C.;
Ferreira, E. P. R.; Costa, E. V. S.; Marinho, A. M. R.; Percário, S.; Dolabela,
M. F. Brazilian Amazon traditional medicine and the treatment of difficult to
heal leishmaniasis wounds with Copaifera. Evidence-Based Complementary and
Alternative Medicine, v. 2017, Article ID 8350320, 2017. https://doi.org/10.1155/2017/8350320
Almeida-Silva, J. E.; Picanço, T. A.; Paranatinga, I. L. D.; Sousa-Júnior, J. J. V.;
Escher, S. K. S.; Oliveira, E. C. P. Avaliação da atividade antimicrobiana e
determinação da concentração mínima inibitória (cmi) da oleorresina de copaíba.
Revista Uningá, v. 57, p. 12-22, 2020. https://doi.org/10.46311/2318-0579.57.2.012-022
Arruda, C.; Mejía, J. A. A. A.; Ribeiro, V. P.; Borges, C. H. G.; Martins, C. H. G.;
Veneziani, R. C. S.; Ambrósio, S. R.; Bastos, J. K. Occurrence, chemical composition,
biological activities and analytical methods on Copaifera genus: A review.
Biomedicine & Pharmacotherapy, v. 109, p. 1-20, 2019. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.10.030
Barbosa, K. S.; Scudeller, V. V.; Rosa, A. L. Potencial de produção de óleo resina de
Copaifera multijuga Hayne nos dois períodos climáticos amazônicos na Reserva
de Desenvolvimento Sustentável do Tupé, Manaus-AM. In: Santos-Silva, E. M.; Scudeller,
V. V. (Eds.). Meio físico, diversidade biológica e sociocultural do Baixo Rio Negro,
Amazônia Central. Biotupé: UEA Edições, 2009. v. 2. p. 144-153.
Barbosa, P. C. S.; Medeiros, R. S.; Sampaio, P. T. B.; Vieira, G.; Wiedemann, L. S. M.;
Veiga-Junior, V. F. Influence of abiotic factors on the chemical composition of copaiba
oil (Copaifera multijuga Hayne): Soil composition, seasonality and diameter at
breast height. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 23, p. 1823-1833,
2012. https://doi.org/10.1590/S0103-50532012005000049
Barbosa, P. C. S.; Wiedemann, L. S. M.; Medeiros, R. S.; Sampaio, P. T. B.; Vieira, G.;
Veiga-Junior, V. F. Phytochemical fingerprints of copaiba oils (Copaifera
multijuga Hayne) determined by multivariate analysis. Chemistry &
Biodiversity, v. 10, p. 1350-1360, 2013. https://doi.org/10.1002/cbdv.201200356
Bardají, D. K. R.; Silva, J. J. M.; Bianchi, T. C.; Eugênio, D. S.; Oliveira, P. F.;
Leandro, L. F.; Rogez, H. L. G.; Venezianni, R. C. S.; Ambrosio, S. R.; Tavares, D. C.;
Bastos, J. K.; Martins, C. H. G. Copaifera reticulata oleoresin: Chemical
characterization and antibacterial properties against oral pathogens. Anaerobe,
v. 40, p. 18-27, 2016. https://doi.org/10.1016/j.anaerobe.2016.04.017
Barreto-Júnior, A. G.; Biscaia-Junior, E. C.; Veiga-Junior, V. F.; Pinto, A. C.;
Carvalhaes, S. F. C.; Maciel, M. A. M. Ion exchange chromatography applied to the
fractionation of the copaiba oil (Copaifera multijuga) and sacaca (Croton
cajucara) extracts. Química Nova, v. 58, p. 719-722, 2005.
https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000400028
Becker, G.; Brusco, I.; Casoti, R.; Marchiori, M. C. L.; Cruz, L.; Trevisan, G.;
Oliveira, S. M. Copaiba oleoresin has topical antinociceptive activity in a UVB
radiation-induced skin-burn model in mice. Journal of Ethnopharmacology,
v. 250, 112476, 2020. https://doi.org/10.1016/j.jep.2019.112476
Biavatti, M. W.; Dossin, D.; Deschamps, F. C.; Lima, M. P. Copaiba oil-resin analysis:
Contribution to quality control. Brazilian Journal of Pharmacognosy, v. 16,
p. 230-235, 2006. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2006000200017
Borges, C. H. G.; Cruz, M. G.; Carneiro, L. J.; Silva, J. J. M.; Bastos, J. K.; Tavares,
D. C.; Oliveira, P. F.; Rodrigues, V.; Veneziani, R. C. S.; Parreira, R. L. T.; Caramori,
G. F.; Nagurniak, G. R.; Magalhães, L. G.; Ambrosio, S. R. Copaifera duckei
oleoresin and its main nonvolatile terpenes: In vitro schistosomicidal properties.
Chemistry & Biodiversity, v. 13, n. 18, p. 1348-1356, 2016. https://doi.org/10.1002/cbdv.201600065
Bruneton, J. Eléments de Phytochimie et de Pharmacognosie. Paris: Lavoisier, 1987.
Calvin, M. New sources for fuel and materials. Science, v. 219, p. 24-26, 1983.
https://doi.org/10.1126/science.219.4580.24
Canhoto, O.; Veiga-Junior, V. F. Óleos fixos, essenciais ou resinosos: um estudo de caso
das dificuldades de controle de qualidade dos óleos de copaíba. Revista A Flora,
v. 1, p. 7-10, 2021.
Carvalho, L. O.; Mikle, L. T. Importância terapêutica do óleo-resina de copaíba: enfoque
para ação antiinflamatória e cicatrizante. Revista Eletrônica Farmacêutica, v. 11,
p. 25-36, 2014. https://doi.org/10.5216/ref.v11i2.27852
Cascon, V.; Gilbert B. Characterization of the chemical composition of oleoresins of
Copaifera guianensis Desf., Copaifera duckei Dwyer and Copaifera
multijuga Hayne. Phytochemistry, v. 55, p. 773-778, 2000. https://doi.org/10.1016/s0031-9422(00)00284-3
Chen, F.; Al-Ahmad, H.; Joyce, B.; Zhao, N.; Köllner, T. G.; Degenhardt, J.; Stewart-Junior,
C. N. Within-plant distribution and emission of sesquiterpenes from Copaifera
officinalis. Plant Physiology and Biochemistry, v. 47, p. 1017-1023, 2009.
https://doi.org/10.1016/j.plaphy.2009.07.005
Corrêa, M. P. Dicionário das plantas úteis do Brasil. Rio de Janeiro: Ministério
da Agricultura, 1931.
Costa, J. A. S. Copaifera. In: JBRJ - Jardim Botânico do Rio de Janeiro. Flora
do Brasil 2020. Jardim Botânico do Rio de Janeiro, 2020. Disponível em:
<http://reflora.jbrj.gov.br/reflora/floradobrasil/FB22895>.
Acesso em: 15 set. 2022.
Delle Monache, F.; Marini-Bettólo, G. B. M.; D'Albuquerque, I. L.; Delle Monache, M.
Annali de Chimie, v. 60, p. 235, 1970.
Deus, R. J. A.; Alves, C. N.; Arruda, M. S. P. Avaliação do efeito antifúngico do óleo
resina e do óleo essencial de copaíba (Copaifera multijuga Hayne). Revista
Brasileira de Plantas Medicinais, v. 13, p. 1-7, 2011. https://doi.org/10.1590/S1516-05722011000100001
Gelmini. F.; Beretta, G.; Anselmi, C.; Centini, M.; Magni, P.; Ruscica, M.; Cavalchini, A.;
Facino, R. M. GC-MS profiling of the phytochemical constituents of the oleoresin from
Copaifera langsdorffii Desf. and a preliminary in vivo evaluation of its
antipsoriatic effect. International Journal of Pharmaceutics, v. 440, p. 170-178, 2013.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2012.08.021
Ghizoni, C. V. C.; Ames, A. P. A.; Lameira, O. A.; Amado, C. A. B.; Nakanishi, A. B. S.;
Bracht, L.; Natali, M. R. M.; Peralta, R. M.; Bracht, A.; Comar, J. F. Anti-inflammatory
and antioxidant actions of copaiba oil are related to liver cell modifications in
arthritic rats. Journal of Cellular Biochemistry, v. 118, n. 10, p. 3409-3423,
2017. https://doi.org/10.1002/jcb.25998
Gildemeister, E.; Hoffman, F. Die Ätherischen Öle: Zweiter Band.
Anbieter: Buchpark, Trebbin, Deutsch, 1935.
Guarino, E. S. G.; Uller, H. F.; Esemann-Quadros, K.; Gessner, C. M.; Silva, A. C. L.
Effects of morphological and environmental variation on probability of Copaifera
paupera oleoresin production. Pesquisa Florestal Brasileira, v. 37,
p. 565-573, 2017. https://doi.org/10.4336/2017.pfb.37.92.1488
Izumi, E.; Ueda-Nakamura, T.; Veiga-Júnior, V. F.; Nakamura, C. V. Toxicity of
oleoresins from the genus Copaifera in Trypanosoma cruzi: A
comparative study. Planta Medica, v. 79, n. 11, p. 952-958, 2013.
https://doi.org/10.1055/s-0032-1328712
Joyce, B. L.; Al-Ahmad, H.; Chen, F.; Stewart, C. N. Diesel trees. In: Kole, C.;
Joshi, C. P.; Shonnard, D. R. (Eds.). Handbook of bioenergy crop plants.
Boca Raton: CRC Press, 2012.
Lameira, C. N.; Oliveira, J. P. T.; Silva, A. R. N.; Santos, S. C. S. Controle
de qualidade físico-químico na oleorresina de copaíba comercializada no Mercado
do Ver o Peso. In: Brito, C. M. C. Investigação científica Fibra: Farmácia.
Belém: Centro Universitário Fibra, 2021. v. 1. p. 92-115. Available in:
<https://fibrapara.edu.br/investigacao-cientifica-farmacia/docs/volume-1/03.pdf. Accessed on: Sept. 14, 2022.
Leandro, L. M.; Vargas, F. S.; Barbosa, P. C. S.; Neves, J. K. O.; Silva, J. A.;
Veiga-Junior, V. F. Chemistry and biological activities of terpenoids from copaiba
(Copaifera spp.) oleoresins. Molecules, v. 17, p. 3866-3889, 2012.
https://doi.org/10.3390/molecules17043866
Leite, A. C. P. Neoextrativimo e desenvolvimento no Estado do Acre:
oliográfica. Florianópolis: Universidade Federal de Santa Catarina, 2004.
(Dissertação de mestrado).
Lima Neto, J. S.; Gramosa, N. V.; Silveira, E. R. Constituintes químicos do fruto
de Copaifera langsdorffii Desf. Química Nova, v. 31, p. 1078-1080,
2008. https://doi.org/10.1590/S0100-40422008000500025
Lima, C. A. S.; Violante, I. M. P.; Alves, W. K. S.; Carvalho, F. T.; Dias, N. S.;
Anjos, T. R.; Carvalho, R. C. T. Atualizações sobre as propriedades medicinais do
óleo de copaíba (Copaifera spp.): uma revisão bibliográfica.
Uniciências, v. 25, p. 100-106, 2021. https://doi.org/10.17921/1415-5141.2021v25n2p100-106
Lima, M. C. F.; Cavalcante, S. F. A.; Wiedemann, L. S. M.; Veiga-Junior, V. F.
Caracterização e controle de qualidade de óleos de copaíba (Copaifera spp.)
utilizando detecção por marcadores por fator de retenção relativa HPTCL.
Química Nova, v. 43, p. 878-883, 2020. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170563
Lima, M. C. F.; Silva, L. S.; Veiga-Junior, V. F.; Wiedemann, L. S. M. Quantificação
do β-cariofileno e óxido de cariofileno para o controle de qualidade dos óleos
de copaíba (Copaifera multijuga Hayne). Brazilian Journal of Development,
v. 6, p. 608-623, 2020. https://doi.org/10.34117/bjdv6n1-043
Lourenço, A. C. S.; Miguel, L. K.; Guarido, K. L.; Sensiate, L. A.; Salles, M. J. S.
Óleo de copaíba (Copaifera langsdorfii Desf.) em padrões reprodutivos de
camundongos e no desenvolvimento embriofetal. Revista Brasileira de Plantas
Medicinais, v. 11, p. 407-413, 2009. https://doi.org/10.1590/S1516-05722009000400008
Martinelli, G.; Moraes, M. A. Livro Vermelho da Flora do Brasil: plantas
raras do Cerrado. 1. ed. Rio de Janeiro: CNCFlora, 2014.
Martins-da-Silva, R. C. V.; Pereira, J. F.; Lima, H. C. D. O gênero Copaifera
(Leguminosae - Caesalpinioideae) na Amazônia brasileira. Rodriguesia, v. 59,
p. 455-476, 2008. https://doi.org/10.1590/2175-7860200859304
Maruzzella, J. C.; Sicurella, N. A. Antibacterial activity of essential oil vapors.
Journal of the American Pharmaceutical Association, v. 49, p. 692-694, 1960.
https://doi.org/10.1002/jps.3030491103
Masson, D. S.; Salvador, S. L.; Polizello, A. C. M.; Frade, M. A. C. Atividade
antimicrobiana do óleo-resina de copaíba (Copaifera langsdorffii) em
bactérias de significância clínica em úlceras cutâneas. Revista Brasileira
de Plantas Medicinais, v. 15, p. 664-669, 2013. https://doi.org/10.1590/S1516-05722013000500006
Masson-Meyers, D. S.; Enwemeka, C. S.; Bumah, V. V.; Andrade, T. A. M.; Cashin,
S. E.; Frade, M. A. C. Antimicrobial effects of Copaifera langsdorffii
oleoresin in infected rat wounds. International Journal of Applied
Microbiology Science, v. 2, p. 9-20, 2013.
Maurmann, N.; Lund, D. G.; Pereira, D. P.; Pranke, P. Avaliação da composição
química de um óleo de copaíba (Copaifera spp.) e seu efeito em
células-tronco mesenquimais. Revista de Medicina, v. 111, e-185868,
2022.
Medeiros, R. S.; Vieira, G.; Almeida, D. R. A.; Fo, M. T. New information for
managing Copaifera multijuga Hayne for oleoresin yield. Forest
Ecology Management, v. 414, p. 85-98, 2018. https://doi.org/10.1016/j.foreco.2018.02.00
Mendonça, D. E.; Onofre, S. B. Atividade antimicrobiana do óleo-resina produzido
pela copaiba Copaifera multijuga Hayne (Leguminosae). Revista
Brasileira de Farmacognosia, v. 19, n. 2B, p. 577-581, 2009. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2009000400012
Menezes Filho, A. C. P.; Castro, C. F. S. Avaliação físico-química e atividade
antifúngica do óleo essencial de Myrocarpus fastigiatus e óleo-resina
de Copaifera multijuga. Revista Arquivos Científicos, v. 3, n. 1,
p. 117-123, 2020.
Moraes, T. S.; Leandro, L. F.; Santiago, M. B.; Silva, L. O.; Bianchi, T. C.;
Veneziani, R. C. S.; Ambrósio, S. R.; Ramos, S. B.; Bastos, J. K.; Martins,
C. H. G. Assessment of the antibacterial, antivirulence, and action mechanism
of Copaifera pubiflora oleoresin and isolated compounds against oral
bacteria. Biomedicine & Pharmacotherapy, v. 129, 110467, 2020.
https://doi.org/10.1016/j.biopha.2020.110467
Morin, P. H.; Pichard, H.; Caude, M.; Rosset, R. Supercritical fluid
chromatography of sesquiterpene hydrocarbons on silica packed columns
with on-line Fourier transform infrared detection. Journal of
Chromatography, v. 464, p. 125-137, 1991. https://doi.org/10.1016/s0021-9673(00)94229-8
Nogueira Neto, J.; Lindoso, M. J. D. S.; Coelho, L. F.; Carvalho, R. A. F.;
Rodrigues, T. G. P. D. M.; Araújo, A. G. P. D.; Girão, M. J. B. C.; Schor,
E. Changes in the volume and histology of endometriosis foci in rats treated
with copaiba oil (Copaifera langsdorffii). Acta Cirúrgica
Brasileira, v. 26, p. 20-24, 2011. https://doi.org/10.1590/S0102-86502011000800005
Nogueira, E. O. E.; Novaes, A. S. M.; Sanchez, C. M. S.; Andrade, C. M.; Silva,
M. F. A. Avaliação do efeito do óleo-resina de copaíba (Copaifera sp.) na
proliferação celular in vitro. Brazilian Journal of Veterinary Research
and Animal Science, v. 49, p. 293-300, 2012. https://doi.org/10.11606/issn.1678-4456.v49i4p293-300
Ohsaki, A.; Yan, L. T.; Ito, S.; Edatsugi, H.; Iwata, D.; Komoda, Y. The isolation
and in vivo potent antitumor activity of clerodane diterpenoid from the
oleoresin of the Brazilian medicinal plant, Copaifera langsdorffii Desfon.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 4, p. 2889-2892, 1994.
https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80834-9
Oliveira, D. F. F.; Nascimento, T. P.; Rodrigues, C. H.; Batista, J. M. S.; Liu,
T. P. S. L.; Medeiros, E. S.; Mota, R. A.; Costa, R. M. P. B.; Porto, T. S.;
Porto, C. S.; Porto, A. L. F. Antimicrobial potential of copaiba oil (Copaifera
multijuga Hayne - Leguminosae) against bubaline mastitis multiresistant isolates.
Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 92, n. 4, e20200521, 2020.
https://doi.org/10.1590/0001-3765202020200521
Oliveira, E. C. P.; Lameira, O.; Borges, F. I.; Novato, C. V. F. Produção sazonal
do óleo de Copaifera reticulata Ducke na Floresta Nacional do Tapajós-PA.
Proceedings of the 6º Congresso Brasileiro de Plantas Oleaginosas, Óleos, Gorduras
e Biodiesel, Montes Claros, Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2009.
Pavan, E.; Damzo, A. S.; Arunachalam, K.; Almeida, P. O. A.; Oliveira, D. M.;
Venturini, C. L.; Figueiredo, F. F.; Cruz, T. C. D.; Silva, J. V.; Martins,
D. T. O. Copaifera malmei Harms leaves infusion attenuates
TNBS-ulcerative colitis through modulation of cytokines, oxidative stress and
mucus in experimental rats. Journal of Ethnopharmacology, v. 267, 113499,
2021. https://doi.org/10.1016/j.jep.2020.113499
Pedreira, N. E. Avaliação do efeito inibidor tumoral do óleo resina de copaíba
in natura (Copaifera reticulata) e manipulado artesanalmente no
modelo de carcinogênese bucal experimental DMBA induzida. Bauru: Universidade
de São Paulo, 2007. (Tese de doutorado).
Pfeifer Barbosa, A. L.; Wenzel-Storjohann, A.; Barbosa, J. D.; Zidorn, C.; Peifer,
C.; Tasdemir, D.; Çiçek, S. S. Antimicrobial and cytotoxic effects of the
Copaifera reticulata oleoresin and its main diterpene acids. Journal of
Ethnopharmacology, v. 233, p. 94-100, 2019. https://doi.org/10.1016/j.jep.2018.11.029
Pieri, F. A.; Mussi, M. C.; Moreira, M. A. S. Óleo de copaíba (Copaifera sp.):
histórico, extração, aplicações industriais e propriedades medicinais. Revista
Brasileira de Plantas Medicinais, v. 11, p. 465-472, 2009. https://doi.org/10.1590/S1516-05722009000400016
Pio-Corrêa, M. Dicionário das plantas úteis do Brasil. Rio de Janeiro:
Ministério da Agricultura, 1931.
Plowden, J. C. The ecology, management and marketing of non-timber forest products
in the Alto Rio Guamá Indigenous Reserve (Eastern Brazilian Amazon). Pennsylvania:
Pennsylvania State University, 2001. (Doctoral thesis).
Prophiro, J. S.; Silva, M. A. N.; Oliveira, J. G.; Variza, P. F.; Lemos, A. B.;
Pilz-Júnior, H. L.; Silva, O. S. Change in susceptibility response of Aedes
aegypti (Diptera: Culicidae) to organophosphate insecticide and Copaifera
oleoresin. Acta Tropica, v. 221, 106014, 2021. https://doi.org/10.1016/j.actatropica.2021.106014
Rigamonte-Azevedo, O. C. Copaíba: estrutura populacional, produção e
qualidade do óleoresina em populações nativas do Sudoeste da Amazônia. Rio
Branco: Universidade Federal do Acre, 2004. (Dissertação de mestrado).
Rigamonte-Azevedo, O. C.; Wadt, P. G. S.; Wadt, L. H. O. Potencial de produção
de óleo-resina de copaíba (Copaifera spp.) de populações naturais do
Sudoeste da Amazônia. Revista Árvore, v. 30, p. 583-591, 2006. https://doi.org/10.1590/S0100-67622006000400011
Rios, M. N. S; Pastore Júnior, F. Plantas da Amazônia: 450 espécies de
uso geral. Brasília: Universidade de Brasília, 2011.
Romero, A. L. Contribuição ao conhecimento químico do óleo-resina de copaíba:
configuração absoluta de terpenos. Campinas: Universidade Estadual de Campinas, 2007.
(Dissertação de mestrado).
Santos, A. J.; Guerra, F. G. P. Q. Aspectos econômicos da cadeia produtiva dos óleos
de andiroba (Carapa guianensis Aubl.) e copaíba (Copaifera multijuga
Hayne) na Floresta Nacional do Tapajós-Pará. Floresta, v. 40, p. 23-28, 2010.
https://doi.org/10.5380/rf.v40i1.17095
Santos, A. O.; Costa, M. A.; Ueda-Nakamura, T.; Dias-Filho, B. P.; Veiga-Junior, V. F.;
Lima, M. M. S.; Nakamura, C. V. Leishmania amazonensis: Effects of oral treatment
with copaiba oil in mice. Experimental Parasitology, v. 29, p. 145-151, 2011.
https://doi.org/10.1016/j.exppara.2011.06.016
Santos, A. O.; Izumi, E.; Ueda-Nakamura, T.; Dias-Filho, B. P.; Veiga-Junior, V. F.;
Lima, M. M. S.; Nakamura, C. V. Antileishmanial activity of diterpene acids in copaiba
oil. Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, v. 108, p. 59-64, 2013. https://doi.org/10.1590/S0074-02762013000100010
Santos, A. O.; Ueda-Nakamura, T.; Dias-Filho, B. P.; Veiga-Junior, V. F.; Lima, M. M. S.;
Nakamura, C. V. Copaiba oil: An alternative to development of new drugs against
leishmaniasis. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, v. 2012,
Article ID 898419, 2012. https://doi.org/10.1155/2012/898419
Senedese, J. M.; Alves, J. M.; Lima, I. M. S.; Andrade, E. A. P.; Furtado, R. A.; Bastos,
J. K.; Tavares, D. C. Chemopreventive effect of Copaifera langsdorffii leaves
hydroalcoholic extract on 1,2-dimethylhydrazine-induced DNA damage and preneoplastic
lesions in rat colon. Complementary and Alternative Medicine, v. 13, n. 3, 2013.
https://doi.org/10.1186/1472-6882-13-3
Silva, A. G.; Puziol, P. F.; Leitão, R. N.; Gomes, T. R.; Scherer, R.; Martins, M. L. L.
Application of the essential oil from Copaiba (Copaifera langsdorffii Desf.) for
acne vulgaris: A double-blind, placebo controlled clinical trial. Alternative Medicine
Review, v. 17, n. 1, 2012.
Silva, W. G.; Cortesi, N.; Fusari, P. Copaiba oleoresin: Evaluation of the presence of
polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Brazilian Journal of Pharmaceutical
Sciences, v. 46, p. 597-602, 2010. https://doi.org/10.1590/S1984-82502010000300025
Símaro, G. V.; Lemos, M.; Silva, J. J. M.; Ribeiro, V. P.; Arruda, C.; Schneider, A. H.;
Wanderley, C. W. S.; Carneiro, L. J.; Mariano, R. L.; Ambrósio, S. R.; Andrade, S. F.;
Banderó-Filho, V. C.; Sasse, A.; Sheridan, H.; Andrade e Silva, M. L.; Bastos, J. K.
Antinociceptive and anti-inflammatory activities of Copaifera pubiflora Benth
oleoresin and its major metabolite ent-hardwickiic acid. Journal of
Ethnopharmacology, v. 271, 113883, 2021. https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.113883
Souza, A. B.; Martins, C. H.; Souza, M. G.; Furtado, N. A.; Heleno, V. C.; Sousa, J. P.;
Rocha, E. M.; Bastos, J. K.; Cunha, W. R.; Veneziani, R. C.; Ambrósio, S. R. Antimicrobial
activity of terpenoids from Copaifera langsdorffii Desf. against cariogenic bacteria.
Phytotherapy Research, v. 25, p. 215-220, 2011. https://doi.org/10.1002/ptr.3244
Tappin, M. R.; Pereira, J. F.; Lima, L. A.; Siani, A. C.; Mazzei, J. L.; Ramos, M. F.
Análise química quantitativa para a padronização do óleo de copaíba por cromatografia
em fase gasosa de alta resolução. Química Nova, v. 27, p. 236-240, 2004.
https://doi.org/10.1590/S0100-40422004000200012
Trindade, F. T. T.; Stabeli, R. G.; Pereira, A. A.; Facundo, V. A.; Silva, A. A.
Copaifera multijuga ethanolic extracts, oil-resin, and its derivatives
display larvicidal activity against Anopheles darlingi and Aedes
aegypti (Diptera: Culicidae). Brazilian Journal of Pharmacognosy,
v. 23, p. 464-470, 2013. https://doi.org/10.1590/S0102-695X2013005000038
Trindade, R.; Silva, J. K.; Stzer. W. N. Copaifera of the Neotropics: A review
of the phytochemistry and pharmacology. International Journal of Molecular
Sciences, v. 19, 1511, 2018. https://doi.org/10.3390/ijms19051511
Veiga Junior, V. F.; Patitucci, M. L.; Pinto, A. C. Controle de autenticidade de óleos
de copaíba comerciais por cromatografia gasosa de alta resolução. Química Nova,
v. 20, p. 612-615, 1997. https://doi.org/10.1590/S0100-40421997000600007
Veiga Junior, V. F.; Pinto, A. C. O gênero Copaifera L. Química Nova,
v. 25, p. 273-286, 2002. https://doi.org/10.1590/S0100-40422002000200016
Veiga Junior, V. F.; Pinto, A. C.; Maciel, M. A. M. Plantas medicinais: cura segura?
Química Nova, v. 28, p. 519-528, 2005. https://doi.org/10.1590/S0100-40422005000300026
Veiga Junior, V.; Rosas, E. C.; Carvalho, M. V.; Henriques, M. G. M. O.; Pinto, A. C.
Chemical composition and anti-inflammatory activity of copaiba oils from Copaifera
cearensis Huber ex Ducke, Copaifera reticulate Ducke and Copaifera
multijuga Hayne: A comparative study. Journal of Ethnopharmacology, v. 112,
p. 248-254, 2007. https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.03.005
Wood, H. C.; La Wall, C. H.; Youngken, H. W.; Osol, A.; Griffith, I.; Gershenfeld, L.
The dispensatory of the United States of America. London: J. B. Lippincott
Company, 1940.
Yamaguchi, M. H.; Garcia, R. F. Óleo de copaíba e suas propriedades medicinais:
revisão bibliográfica. Revista Saúde e Pesquisa, v. 5, n. 1, p. 137-146,
2012.
Zeni, A. L. B.; Parisotto, A. V.; Mattos, G.; Helena, E. T. S. Utilização de
plantas medicinais como remédio caseiro na Atenção Primária em Blumenau, Santa
Catarina, Brasil. Ciência & Saúde Coletiva, v. 22, p. 2703-2712,
2017. https://doi.org/10.1590/1413-81232017228.18892015
Ziech, R. E.; Farias, L. D.; Balzan, C.; Ziech, M. F.; Heinzmann, B. M.; Lameira, O. A.;
Vargas, A. C. D. Atividade antimicrobiana do oleorresina de copaíba (Copaifera
reticulata) frente a Staphylococcus coagulase positiva isolados de casos de
otite em cães. Pesquisa Veterinária Brasileira, v. 33, p. 909-913, 2013.
https://doi.org/10.1590/S0100-736X2013000700011
Zoghbi, M. D. G. B.; Andrade, E. H. A.; Martins-da-Silva, R. C. V.; Trigo, J. R.
Chemical variation in the volatiles of Copaifera reticulata Ducke
(Leguminosae) growing wild in the States of Pará and Amapá, Brazil. Journal
of Essential Oil Research, v. 21, p. 501-503, 2009. https://doi.org/10.1080/10412905.2009.9700228
ISSN 2359-1412